Pur rimanendo incerta l'evoluzione storica della ricorrenza, ci sono alcuni riferimenti storici che fanno ritenere che la giornata di San Valentino fosse dedicata agli innamorati già dai primi secoli del II millennio . Fra questi c'è la fondazione a Parigi , il 14 febbraio 1400, dell'"Alto Tribunale dell'Amore", un'istituzione ispirata ai principi dell'amor cortese. Il tribunale aveva lo scopo di decidere su controversie legate ai contratti d'amore, i tradimenti, e la violenza contro le donne. I giudici venivano selezionati sulla base della loro familiarità con la poesia d'amore.
La più antica "valentina" di cui sia rimasta traccia risale al XV secolo, e fu scritta da Carlo d'Orléans, all'epoca detenuto nella Torre di Londra dopo la sconfitta alla battaglia di Agincourt (1415). Carlo si rivolge a sua moglie con le parole: Je suis desja d'amour tanné, ma tres doulce Valentinée….
L'uso di spedire "valentine" nel mondo anglosassone risale almeno al XIX secolo. Già alla metà del secolo negli Stati Uniti alcuni imprenditori come Esther Howland (1828-1904) iniziarono a produrre biglietti di San Valentino su scala industriale; a sua volta, la Howland si ispirò a una tradizione antecedente originaria del Regno Unito. Fu proprio la produzione su vasta scala di biglietti d'auguri a dare impulso alla commercializzazione della ricorrenza e, al contempo, alla sua penetrazione nella cultura popolare. Il processo di commercializzazione della ricorrenza continuò nella seconda metà del XX secolo, soprattutto a partire dagli Stati Uniti. La tradizione dei biglietti amorosi iniziò a diventare secondaria rispetto allo scambio di regali come scatole di cioccolatini, mazzi di fiori, o gioielli.
“L’amore e la passione per la vita accomuni ogni uomo ed ogni donna  affinché  la società tutta ne tragga giovamento.”

                                                        "Sull'Amore"
                  Si chiama amore ogni superiorità, ogni capacità di comprensione,
                                       ogni capacità di sorridere nel dolore.
                  Amore per noi stessi e per il nostro destino, affettuosa adesione
                       a ciò che l'Imperscrutabile vuole fare di noi anche quando
                          non siamo ancora in grado di vederlo e di comprenderlo -
                                               questo è ciò a cui tendiamo.

                                                         Herman Hesse